Carboxylic acid: nhóm -COOH, danh pháp, tính acid, acetic acid, điều chế và bài tập có đáp án Hóa 11

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ có nhóm carboxyl -COOH. Bài viết nêu danh pháp (formic acid, acetic acid), tính chất vật lí, tính acid yếu (tác dụng quỳ tím, kim loại, base, muối carbonate), phản ứng ester hóa, điều chế acetic acid, ứng dụng và bài tập có đáp án Hóa 11.

Carboxylic acid là gì?

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm carboxyl ($-\ce{COOH}$) gắn với gốc hydrocarbon hoặc H. Carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở có công thức chung $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$ ($n \ge 0$). Hai đại diện quen thuộc là formic acid $\ce{HCOOH}$ và acetic acid $\ce{CH3COOH}$.

Danh pháp và tính chất vật lí

Công thức	Tên thường	Tên thay thế
$\ce{HCOOH}$	Formic acid	Methanoic acid
$\ce{CH3COOH}$	Acetic acid	Ethanoic acid
$\ce{CH3CH2COOH}$	Propionic acid	Propanoic acid

Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol cùng số carbon do hai phân tử liên kết hydrogen tạo dimer; acid phân tử nhỏ tan vô hạn trong nước, độ tan giảm khi mạch carbon dài. Giấm ăn là dung dịch acetic acid $2$–$5\%$.

Tính chất hóa học

Tính chất	Phản ứng
Phân li yếu	$\ce{CH3COOH <=> CH3COO- + H+}$ (làm quỳ tím hóa đỏ)
Với kim loại đứng trước H	$\ce{2CH3COOH + Zn -> (CH3COO)2Zn + H2 ^}$
Với base	$\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}$
Với muối carbonate	$\ce{2CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + CO2 ^ + H2O}$
Với alcohol (ester hóa)	$\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H2SO4 dac, t] CH3COOC2H5 + H2O}$

Thứ tự tính acid: carboxylic acid $>$ $\ce{H2CO3}$ $>$ phenol $>$ alcohol; $\ce{HCOOH}$ mạnh hơn $\ce{CH3COOH}$ và còn có phản ứng tráng bạc do có nhóm $-\ce{CHO}$.

Ví dụ 1

Cho $6$ g acetic acid tác dụng $\ce{NaHCO3}$ dư. Tính thể tích $\ce{CO2}$ (điều kiện chuẩn).

$n = 0{,}1$ mol nên $n_{\ce{CO2}} = 0{,}1$ mol, $V = 2{,}479$ L.

Ví dụ 2

Cho $6$ g acetic acid tác dụng Zn dư. Tính thể tích $\ce{H2}$ (điều kiện chuẩn).

$n_{\ce{H2}} = 0{,}05$ mol, $V = 1{,}24$ L.

Xem bài: Aldehyde và ketone

Xem bài: Phản ứng tráng bạc của aldehyde

Điều chế và ứng dụng

Lên men giấm: $\ce{C2H5OH + O2 ->[men giam] CH3COOH + H2O}$.
Công nghiệp: $\ce{CH3OH + CO ->[xt, t, p] CH3COOH}$.
Ứng dụng: làm giấm ăn, điều chế ester, tơ acetate, dược phẩm, chất tẩy cặn.

Những lỗi thường gặp

Bài tập thực hành

Gọi tên $\ce{CH3CH2CH2COOH}$.
Viết phương trình $\ce{CH3COOH}$ với $\ce{KOH}$ và với $\ce{Mg}$.
Cho $12$ g acetic acid tác dụng $\ce{NaOH}$ dư. Tính khối lượng $\ce{CH3COONa}$ ($M = 82$).
Phân biệt $\ce{HCOOH}$ và $\ce{CH3COOH}$.
Vì sao acid có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol cùng số C?

Đáp án

Butanoic acid (butyric acid).
$\ce{CH3COOH + KOH -> CH3COOK + H2O}$; $\ce{2CH3COOH + Mg -> (CH3COO)2Mg + H2}$.
$n = 0{,}2$ mol nên $m = 0{,}2 \cdot 82 = 16{,}4$ g.
Dùng thuốc thử Tollens: $\ce{HCOOH}$ tráng bạc, $\ce{CH3COOH}$ thì không.
Vì hai phân tử acid tạo dimer bằng hai liên kết hydrogen.