Phản ứng ester hóa: điều kiện, cơ chế cân bằng, hiệu suất, ethyl acetate và bài tập có đáp án Hóa 11
Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo ester và nước, xúc tác H2SO4 đặc, thuận nghịch. Bài viết nêu điều kiện, cách tăng hiệu suất theo Le Chatelier, hằng số cân bằng, ví dụ tạo ethyl acetate, tính hiệu suất và bài tập có đáp án Hóa 11.
Phản ứng ester hóa là gì?
Phản ứng ester hóa là phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo thành ester và nước, có xúc tác là $\ce{H2SO4}$ đặc và đun nóng. Đây là phản ứng thuận nghịch, nên hiệu suất bị giới hạn bởi hằng số cân bằng và có thể được cải thiện nhờ nguyên lí Le Chatelier.
Phương trình và điều kiện
$$\ce{RCOOH + R'OH <=>[H2SO4 dac, t] RCOOR' + H2O}$$
Ví dụ 1
Điều chế ethyl acetate từ acetic acid và ethanol.
$\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H2SO4 dac, t] CH3COOC2H5 + H2O}$. Ethyl acetate là chất lỏng mùi thơm dễ chịu, dùng làm dung môi và hương liệu.
- $\ce{H2SO4}$ đặc vừa là xúc tác vừa hút nước, làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.
- Phản ứng ngược (thủy phân ester trong môi trường acid) cũng thuận nghịch; thủy phân trong kiềm là phản ứng một chiều (xà phòng hóa).
Hiệu suất và cách tăng hiệu suất
Ở cùng nhiệt độ, hằng số cân bằng của phản ứng giữa acetic acid và ethanol khoảng $K_C \approx 4$.
Ví dụ 2
Trộn $1$ mol acetic acid và $1$ mol ethanol với $K_C = 4$. Tính hiệu suất tại cân bằng.
Gọi $x$ là số mol ester tạo ra: $\dfrac{x^2}{(1-x)^2} = 4$ nên $\dfrac{x}{1-x} = 2$, $x = \dfrac{2}{3}$. Hiệu suất $\approx 66{,}7\%$.
Ví dụ 3
Tăng lượng ethanol lên $2$ mol (acid vẫn $1$ mol). Tính hiệu suất tính theo acid.
$\dfrac{x^2}{(1-x)(2-x)} = 4$ nên $3x^2 - 12x + 8 = 0$, $x \approx 0{,}845$. Hiệu suất tăng lên khoảng $84{,}5\%$ nhờ dư ethanol.
Ví dụ 4
Cho $6$ g acetic acid và $9{,}2$ g ethanol phản ứng với hiệu suất $60\%$ (tính theo acid). Tính khối lượng ester ($M = 88$).
$n_{\text{acid}} = 0{,}1$ mol (thiếu), lí thuyết $0{,}1$ mol; thực tế $0{,}06$ mol, $m = 0{,}06 \cdot 88 = 5{,}28$ g.
Các cách tăng hiệu suất
- Dùng dư một chất phản ứng (thường là alcohol rẻ hơn).
- Dùng $\ce{H2SO4}$ đặc hút nước hoặc chưng cất bớt ester ra khỏi hỗn hợp.
- Lưu ý nhiệt độ thích hợp: không quá cao để tránh tách nước tạo ether, alkene.
Những lỗi thường gặp
Bài tập thực hành
- Viết phương trình acetic acid tác dụng methanol.
- Vì sao dùng $\ce{H2SO4}$ đặc trong phản ứng ester hóa?
- Nêu hai cách tăng hiệu suất phản ứng ester hóa.
- Cho $12$ g acetic acid và $9{,}2$ g ethanol, hiệu suất $50\%$. Tính khối lượng ethyl acetate.
- Gọi tên ester $\ce{HCOOCH3}$.
Đáp án
- $\ce{CH3COOH + CH3OH <=>[H2SO4 dac, t] CH3COOCH3 + H2O}$.
- Làm xúc tác và hút nước, chuyển dịch cân bằng về phía tạo ester.
- Dùng dư một chất phản ứng; hút nước hoặc chưng cất ester.
- $n_{\text{acid}} = n_{\text{ethanol}} = 0{,}2$ mol, lí thuyết $0{,}2$ mol ester, thực tế $0{,}1$ mol, $m = 8{,}8$ g.
- Methyl formate.
Tổng kết
Bài học liên quan
Xem tất cả bài học chủ điểm Hợp chất carbonyl và carboxylic acid
Câu hỏi thường gặp
Phản ứng ester hóa là gì?
Là phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol tạo ester và nước.
Điều kiện của phản ứng ester hóa?
Có xúc tác $\ce{H2SO4}$ đặc và đun nóng.
Ester hóa có phải phản ứng một chiều không?
Không, đây là phản ứng thuận nghịch.
Cách tăng hiệu suất ester hóa?
Dùng dư một chất, hút nước hoặc chưng cất ester.