Aldehyde và ketone: nhóm carbonyl, danh pháp, tính chất, phản ứng cộng H2, oxi hóa Cu(OH)2 và bài tập có đáp án
Aldehyde và ketone là hợp chất carbonyl chứa nhóm C=O. Bài viết nêu cấu tạo, danh pháp (formaldehyde, acetaldehyde, acetone), tính chất vật lí, phản ứng cộng H2, phản ứng oxi hóa của aldehyde bằng Cu(OH)2, điều chế, ứng dụng và bài tập có đáp án Hóa 11.
Aldehyde và ketone là gì?
Aldehyde và ketone là hai loại hợp chất carbonyl, trong phân tử đều có nhóm carbonyl $>\ce{C=O}$. Ở aldehyde nhóm carbonyl gắn với ít nhất một nguyên tử hydrogen (nhóm $-\ce{CHO}$), còn ở ketone nhóm carbonyl nằm giữa hai gốc hydrocarbon.
Cấu tạo và danh pháp
| Hợp chất | Công thức | Tên thường dùng | Tên thay thế |
|---|---|---|---|
| Aldehyde | $\ce{HCHO}$ | Formaldehyde | Methanal |
| Aldehyde | $\ce{CH3CHO}$ | Acetaldehyde | Ethanal |
| Ketone | $\ce{CH3COCH3}$ | Acetone | Propanone |
Tên aldehyde: tên hydrocarbon bỏ -e thêm -al; tên ketone: tên hydrocarbon bỏ -e thêm -one và chỉ vị trí C=O. Formaldehyde là chất khí, tan trong nước; dung dịch $37$–$40\%$ gọi là formalin dùng bảo quản mẫu vật. Acetone là chất lỏng, dung môi tốt.
Tính chất hóa học
| Phản ứng | Phương trình |
|---|---|
| Cộng $\ce{H2}$ (aldehyde thành alcohol bậc I) | $\ce{CH3CHO + H2 ->[Ni, t] CH3CH2OH}$ |
| Cộng $\ce{H2}$ (ketone thành alcohol bậc II) | $\ce{CH3COCH3 + H2 ->[Ni, t] CH3CH(OH)CH3}$ |
| Aldehyde oxi hóa bởi $\ce{Cu(OH)2}$ | $\ce{RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ->[t] RCOONa + Cu2O v + 3H2O}$ (kết tủa đỏ gạch) |
| Aldehyde làm mất màu nước brom | $\ce{RCHO + Br2 + H2O -> RCOOH + 2HBr}$ |
Ketone không bị oxi hóa bởi $\ce{Cu(OH)2}$ hoặc thuốc thử Tollens.
Ví dụ 1
Cho $4{,}4$ g acetaldehyde tác dụng $\ce{H2}$ (Ni) hoàn toàn. Tính khối lượng ethanol.
$n = 0{,}1$ mol nên $m = 0{,}1 \cdot 46 = 4{,}6$ g.
Ví dụ 2
Cho $0{,}1$ mol $\ce{CH3CHO}$ tác dụng $\ce{Cu(OH)2}$/$\ce{NaOH}$ dư, đun nóng. Tính khối lượng $\ce{Cu2O}$ ($M = 144$).
$n_{\ce{Cu2O}} = 0{,}1$ mol nên $m = 14{,}4$ g.
Ví dụ 3
Phân biệt acetaldehyde và acetone.
Dùng $\ce{Cu(OH)2}$/$\ce{NaOH}$ đun nóng hoặc thuốc thử Tollens: acetaldehyde cho kết tủa, acetone thì không.
Điều chế và ứng dụng
- Oxi hóa alcohol bậc I (aldehyde) hoặc bậc II (ketone) bằng $\ce{CuO}$.
- Công nghiệp: $\ce{2CH2=CH2 + O2 ->[PdCl2, CuCl2] 2CH3CHO}$.
- Ứng dụng: formalin bảo quản, sản xuất nhựa; acetone làm dung môi, tẩy sơn móng tay.
Những lỗi thường gặp
Bài tập thực hành
- Gọi tên $\ce{CH3CH2CHO}$ và $\ce{CH3COCH2CH3}$.
- Viết phương trình propanal cộng $\ce{H2}$.
- Oxi hóa hoàn toàn $0{,}1$ mol propanal bằng $\ce{Cu(OH)2}$/$\ce{NaOH}$ dư, đun nóng. Tính khối lượng $\ce{Cu2O}$.
- Phân biệt propanal và propanone.
- Formalin là gì và dùng để làm gì?
Đáp án
- Propanal và butan-2-one.
- $\ce{CH3CH2CHO + H2 ->[Ni, t] CH3CH2CH2OH}$.
- $n_{\ce{Cu2O}} = n_{\text{propanal}} = 0{,}1$ mol nên $m = 14{,}4$ g.
- Dùng $\ce{Cu(OH)2}$/$\ce{NaOH}$ đun nóng: propanal cho kết tủa đỏ gạch, propanone không.
- Dung dịch $37$–$40\%$ của formaldehyde, dùng bảo quản mẫu sinh vật.
Tổng kết
Bài học liên quan
Bài tiếp theo: Phản ứng tráng bạc của aldehyde
Xem tất cả bài học chủ điểm Hợp chất carbonyl và carboxylic acid
Câu hỏi thường gặp
Aldehyde và ketone khác nhau thế nào?
Aldehyde có nhóm $-\ce{CHO}$, ketone có C=O giữa hai gốc hydrocarbon.
Aldehyde có phản ứng đặc trưng nào?
Bị oxi hóa bởi $\ce{Cu(OH)2}$, thuốc thử Tollens, nước brom.
Formalin là gì?
Dung dịch formaldehyde $37$–$40\%$.
Acetone dùng làm gì?
Dung môi và nguyên liệu tổng hợp hữu cơ.