Phenol C6H5OH: cấu tạo, tính acid yếu, phản ứng với NaOH, brom, nitro hóa và bài tập có đáp án Hóa 11
Phenol có nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzene, công thức C6H5OH. Bài viết nêu tính chất vật lí, tính acid yếu (phản ứng với Na, NaOH), phản ứng thế brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol, nitro hóa tạo picric acid, so sánh với alcohol, ứng dụng và bài tập có đáp án.
Phenol là gì?
Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl ($-\ce{OH}$) gắn trực tiếp vào nguyên tử carbon của vòng benzene. Chất đơn giản nhất là phenol $\ce{C6H5OH}$, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng, độc, gây bỏng da.
Tính chất hóa học
| Phản ứng | Phương trình |
|---|---|
| Với Na | $\ce{2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2 ^}$ |
| Với dung dịch NaOH (tính acid yếu) | $\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}$ |
| Thế brom (nước brom) | $\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}$ |
| Nitro hóa | $\ce{C6H5OH + 3HNO3 ->[H2SO4 dac] C6H2(NO2)3OH + 3H2O}$ (picric acid) |
- Phenol có tính acid yếu: không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn $\ce{H2CO3}$ nên $\ce{C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}$.
- Phản ứng thế xảy ra dễ hơn benzene (không cần xúc tác) và thế vào vị trí ortho, para vì nhóm $-\ce{OH}$ làm giàu electron cho vòng.
Ví dụ 1
Cho $9{,}4$ g phenol tác dụng nước brom dư. Tính khối lượng kết tủa ($M_{\text{2,4,6-tribromophenol}} = 331$, $M_{\text{phenol}} = 94$).
$n_{\text{phenol}} = 0{,}1$ mol nên $m = 0{,}1 \cdot 331 = 33{,}1$ g.
Ví dụ 2
Cho $9{,}4$ g phenol tác dụng $0{,}1$ mol NaOH. Tính khối lượng muối ($M_{\ce{C6H5ONa}} = 116$).
$n_{\ce{C6H5ONa}} = 0{,}1$ mol nên $m = 11{,}6$ g.
So sánh phenol và alcohol
| Tính chất | Alcohol (ethanol) | Phenol |
|---|---|---|
| Nhóm OH gắn vào | Carbon no | Vòng benzene |
| Phản ứng với NaOH | Không | Có |
| Phản ứng với nước brom | Không | Có, kết tủa trắng |
| Phản ứng với Na | Có | Có |
Ứng dụng và an toàn
Phenol dùng sản xuất nhựa phenol - formaldehyde, thuốc nhuộm, chất diệt khuẩn, thuốc nổ picric acid. Phenol gây bỏng nặng và độc cho cơ thể nên phải mang găng tay, kính bảo hộ khi sử dụng.
Những lỗi thường gặp
Bài tập thực hành
- Viết phương trình phenol tác dụng dung dịch $\ce{NaOH}$.
- Phân biệt phenol và ethanol bằng một thuốc thử.
- Cho $18{,}8$ g phenol tác dụng $\ce{Na}$ dư. Tính thể tích $\ce{H2}$ (điều kiện chuẩn).
- Vì sao phenol dễ thế brom hơn benzene?
- Viết phương trình sục $\ce{CO2}$ vào dung dịch sodium phenolate.
Đáp án
- $\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}$.
- Dùng nước brom: phenol tạo kết tủa trắng, ethanol thì không.
- $n = 0{,}2$ mol nên $n_{\ce{H2}} = 0{,}1$ mol, $V = 2{,}479$ L.
- Nhóm $-\ce{OH}$ làm tăng mật độ electron trong vòng benzene.
- $\ce{C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}$.
Tổng kết
Bài học liên quan
Xem tất cả bài học chủ điểm Dẫn xuất halogen, alcohol và phenol
Câu hỏi thường gặp
Phenol là gì?
Là hợp chất có nhóm $-\ce{OH}$ gắn trực tiếp vào vòng benzene.
Phenol có tính acid không?
Có, là acid yếu, phản ứng với Na và NaOH.
Nhận biết phenol bằng gì?
Nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
Phenol dùng để làm gì?
Sản xuất nhựa, thuốc nhuộm, chất diệt khuẩn và thuốc nổ.