Dẫn xuất halogen: khái niệm, bậc, danh pháp, phản ứng thế, tách HX và bài tập có đáp án Hóa 11
Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất có nguyên tử halogen thay cho hydrogen. Bài viết nêu cách phân loại bậc, danh pháp, phản ứng thế nucleophile với NaOH, phản ứng tách HX tạo alkene (quy tắc Zaitsev), ứng dụng, tác hại CFC và bài tập có đáp án Hóa 11.
Dẫn xuất halogen là gì?
Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là những hợp chất được tạo ra khi thay một hay nhiều nguyên tử hydrogen của hydrocarbon bằng nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I). Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở là $\ce{R-X}$ hay $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{X}$.
Phân loại bậc và danh pháp
- Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử carbon liên kết với halogen (bậc I, II, III là số nguyên tử C khác gắn vào C đó).
- Tên gọi: tên halogen + tên hydrocarbon, đánh số để halogen có vị trí nhỏ nhất, ví dụ chloromethane $\ce{CH3Cl}$, bromoethane $\ce{CH3CH2Br}$, 2-chloropropane $\ce{CH3CHClCH3}$.
Ví dụ 1
Xác định bậc của $\ce{CH3CH2Br}$, $\ce{CH3CHClCH3}$, $\ce{(CH3)3CCl}$.
Lần lượt là bậc I, bậc II, bậc III.
Tính chất hóa học
| Phản ứng | Phương trình |
|---|---|
| Thế nucleophile (thủy phân) | $\ce{CH3CH2Br + NaOH ->[H2O, t] CH3CH2OH + NaBr}$ |
| Tách HX (KOH/ethanol) | $\ce{CH3CH2Br + KOH ->[C2H5OH, t] CH2=CH2 + KBr + H2O}$ |
Ví dụ 2
Thủy phân $10{,}9$ g $\ce{C2H5Br}$ ($M = 109$) trong dung dịch $\ce{NaOH}$ dư. Tính khối lượng ethanol thu được.
$n = 0{,}1$ mol nên $m_{\ce{C2H5OH}} = 0{,}1 \cdot 46 = 4{,}6$ g.
Ứng dụng và tác hại
- Dung môi (chloroform, dichloromethane), nguyên liệu sản xuất polymer (PVC từ vinyl chloride), thuốc trừ sâu, thuốc gây mê.
- CFC (chlorofluorocarbon) phá hủy tầng ozone nên bị cấm; nhiều thuốc trừ sâu chứa chlorine như DDT bị hạn chế vì tồn lưu độc hại.
Những lỗi thường gặp
Bài tập thực hành
- Gọi tên $\ce{CH3CH2CH2Cl}$ và $\ce{CH3CHBrCH3}$.
- Viết phương trình $\ce{CH3CHBrCH3}$ tác dụng $\ce{KOH}$/ethanol.
- Thủy phân $\ce{CH3Cl}$ bằng dung dịch $\ce{NaOH}$. Viết phương trình.
- Xác định bậc của $\ce{(CH3)2CHBr}$.
- Nêu tác hại của CFC đối với môi trường.
Đáp án
- 1-chloropropane và 2-bromopropane.
- $\ce{CH3CHBrCH3 + KOH ->[C2H5OH, t] CH3CH=CH2 + KBr + H2O}$.
- $\ce{CH3Cl + NaOH ->[t] CH3OH + NaCl}$.
- Bậc II.
- CFC phân hủy trong tầng bình lưu giải phóng nguyên tử Cl, phá hủy tầng ozone.
Tổng kết
Bài học liên quan
Xem tất cả bài học chủ điểm Dẫn xuất halogen, alcohol và phenol
Câu hỏi thường gặp
Dẫn xuất halogen là gì?
Là hợp chất có nguyên tử halogen thay thế H của hydrocarbon.
Bậc của dẫn xuất halogen xác định thế nào?
Theo bậc của nguyên tử carbon gắn với halogen.
Dẫn xuất halogen có phản ứng nào?
Phản ứng thế với $\ce{NaOH}$ và phản ứng tách $\ce{HX}$.
CFC gây hại gì?
Phá hủy tầng ozone.