Alkyne: công thức CnH2n-2, acetylene, phản ứng cộng, thế AgNO3/NH3, điều chế và bài tập có đáp án Hóa 11
Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết ba C≡C, công thức chung CnH2n-2. Acetylene là đại diện tiêu biểu. Bài viết trình bày phản ứng cộng H2, Br2, HX, H2O, phản ứng thế H nối ba với AgNO3/NH3, điều chế, ứng dụng và bài tập có đáp án.
Alkyne là gì?
Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba $\ce{C#C}$, công thức chung $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ ($n \ge 2$). Chất đầu dãy là ethyne, quen gọi là acetylene $\ce{C2H2}$. Liên kết ba gồm $1$ liên kết $\sigma$ và $2$ liên kết $\pi$ nên alkyne dễ cộng, và alkyne có nối ba đầu mạch còn có phản ứng thế.
Tính chất hóa học
| Phản ứng | Phương trình |
|---|---|
| Cộng $\ce{H2}$ (Ni) hoàn toàn | $\ce{CH#CH + 2H2 ->[Ni, t] CH3CH3}$ |
| Cộng $\ce{H2}$ (Pd/PbCO3) một nấc | $\ce{CH#CH + H2 ->[Pd/PbCO3, t] CH2=CH2}$ |
| Cộng $\ce{Br2}$ hai nấc | $\ce{CH#CH + Br2 -> CHBr=CHBr}$; $\ce{CHBr=CHBr + Br2 -> CHBr2-CHBr2}$ |
| Cộng $\ce{HCl}$ | $\ce{CH#CH + HCl ->[HgCl2, t] CH2=CHCl}$ (vinyl chloride) |
| Cộng $\ce{H2O}$ | $\ce{CH#CH + H2O ->[HgSO4, 80 °C] CH3CHO}$ |
| Cháy | $\ce{C2H2 + 5/2 O2 -> 2CO2 + H2O}$ ($n_{\ce{CO2}} > n_{\ce{H2O}}$) |
Ví dụ 1
Dẫn $0{,}1$ mol $\ce{C2H2}$ vào dung dịch $\ce{AgNO3}$/$\ce{NH3}$ dư. Tính khối lượng kết tủa ($M_{\ce{Ag2C2}} = 240$).
$n_{\ce{Ag2C2}} = 0{,}1$ mol nên $m = 24$ g.
Ví dụ 2
Phân biệt ethylene và acetylene.
Dẫn qua dung dịch $\ce{AgNO3}$/$\ce{NH3}$: acetylene tạo kết tủa vàng nhạt, ethylene thì không.
Điều chế và ứng dụng
- Phòng thí nghiệm: $\ce{CaC2 + 2H2O -> Ca(OH)2 + C2H2 ^}$.
- Công nghiệp: $\ce{2CH4 ->[1500 °C] C2H2 + 3H2}$ (nhiệt phân nhanh methane).
- Ứng dụng: đèn xì oxygen - acetylene để hàn cắt kim loại (nhiệt độ ngọn lửa khoảng $3000\ ^\circ\text{C}$); nguyên liệu sản xuất PVC, cao su, hóa chất.
Những lỗi thường gặp
Bài tập thực hành
- Viết phương trình acetylene cộng $\ce{HCl}$ (tỉ lệ $1:1$).
- Viết phương trình điều chế acetylene từ calcium carbide.
- Cho $0{,}05$ mol propyne tác dụng $\ce{AgNO3}$/$\ce{NH3}$ dư. Tính khối lượng kết tủa ($\ce{C3H3Ag}$, $M = 147$).
- Đốt $0{,}1$ mol alkyne thu $0{,}2$ mol $\ce{CO2}$ và bao nhiêu mol $\ce{H2O}$?
- Phân biệt but-1-yne và but-2-yne.
Đáp án
- $\ce{CH#CH + HCl -> CH2=CHCl}$.
- $\ce{CaC2 + 2H2O -> Ca(OH)2 + C2H2}$.
- $n = 0{,}05$ mol nên $m = 0{,}05 \cdot 147 = 7{,}35$ g.
- Alkyne $\ce{C2H2}$: $0{,}1$ mol $\ce{H2O}$ ($n_{\text{alkyne}} = n_{\ce{CO2}} - n_{\ce{H2O}}$).
- Dùng $\ce{AgNO3}$/$\ce{NH3}$: but-1-yne tạo kết tủa, but-2-yne thì không.
Tổng kết
Bài học liên quan
Bài tiếp theo: Arene và benzene
Xem tất cả bài học chủ điểm Hydrocarbon
Câu hỏi thường gặp
Alkyne là gì?
Là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết ba, công thức $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$.
Nhận biết alkyne-1 bằng cách nào?
Dùng $\ce{AgNO3}$/$\ce{NH3}$, tạo kết tủa vàng nhạt.
Acetylene điều chế thế nào?
Từ $\ce{CaC2}$ với nước hoặc nhiệt phân $\ce{CH4}$ ở $1500\ ^\circ\text{C}$.
Acetylene dùng để làm gì?
Hàn cắt kim loại và nguyên liệu tổng hợp hữu cơ.