Phản ứng thủy phân ester và xà phòng hóa: môi trường acid, môi trường kiềm, ví dụ và bài tập có đáp án Hóa 12

Thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch tạo acid và alcohol; trong môi trường kiềm (xà phòng hóa) là phản ứng một chiều tạo muối và alcohol. Các trường hợp đặc biệt của ester vinyl, phenyl, ester của formic acid, ví dụ tính toán và bài tập có đáp án.

Thủy phân ester là gì?

Thủy phân ester là phản ứng của ester với nước. Trong môi trường acid, phản ứng thuận nghịch tạo carboxylic acid và alcohol; trong môi trường kiềm, phản ứng xảy ra một chiều và hoàn toàn, tạo muối carboxylate và alcohol, gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Hai môi trường thủy phân

Môi trường	Phương trình	Đặc điểm
Acid	$\ce{RCOOR' + H2O <=>[H+, t] RCOOH + R'OH}$	Thuận nghịch
Kiềm	$\ce{RCOOR' + NaOH ->[t] RCOONa + R'OH}$	Một chiều, hoàn toàn

Ví dụ 1

Cho $8{,}8$ g ethyl acetate ($M = 88$) tác dụng $\ce{NaOH}$ dư. Tính khối lượng muối.

$n = 0{,}1$ mol; $\ce{CH3COOC2H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH}$ nên $m_{\ce{CH3COONa}} = 0{,}1 \cdot 82 = 8{,}2$ g.

Ví dụ 2

Xà phòng hóa $7{,}4$ g ester đơn chức X ($\ce{C3H6O2}$) bằng $0{,}1$ mol $\ce{NaOH}$ vừa đủ thu $6{,}8$ g muối. Tìm công thức X.

$n_X = 0{,}1$ mol, $M_{\text{muối}} = 68$ nên là $\ce{HCOONa}$; X là $\ce{HCOOC2H5}$ (ethyl formate).

Các trường hợp đặc biệt

Ester	Sản phẩm khi xà phòng hóa
Ester của vinyl alcohol: $\ce{CH3COOCH=CH2}$	$\ce{CH3COONa + CH3CHO}$ (aldehyde)
Ester của phenol: $\ce{CH3COOC6H5}$ (cần $2$ $\ce{NaOH}$)	$\ce{CH3COONa + C6H5ONa + H2O}$
Ester của formic acid: $\ce{HCOOR'}$	Có phản ứng tráng bạc do nhóm $-\ce{CHO}$

Ví dụ 3

Viết phương trình thủy phân $\ce{CH3COOCH=CH2}$ trong dung dịch $\ce{NaOH}$.

$\ce{CH3COOCH=CH2 + NaOH ->[t] CH3COONa + CH3CHO}$.

Xem bài: Ester: cấu tạo, danh pháp và tính chất

Mẹo giải bài tập

Ester đơn chức tác dụng $\ce{NaOH}$ theo tỉ lệ mol $1:1$ (trừ ester của phenol là $1:2$).
Bảo toàn khối lượng: $m_{\text{ester}} + m_{\ce{NaOH}} = m_{\text{muối}} + m_{\text{alcohol}}$.
Dùng $M_{\text{muối}}$ để xác định gốc acid, dùng $M_{\text{alcohol}}$ để xác định gốc alcohol.

Những lỗi thường gặp

Bài tập thực hành

Viết phương trình thủy phân $\ce{HCOOCH3}$ trong dung dịch $\ce{NaOH}$.
Xà phòng hóa $0{,}1$ mol $\ce{CH3COOCH3}$ bằng $\ce{NaOH}$ dư. Tính khối lượng muối.
Thủy phân $\ce{CH3COOC6H5}$ trong $\ce{NaOH}$ dư. Viết phương trình.
Cho $17{,}6$ g ethyl acetate tác dụng $200$ mL $\ce{NaOH}$ $1$ M. Tính khối lượng chất rắn sau khi cô cạn (gồm muối và $\ce{NaOH}$ dư).
Ester X có công thức $\ce{C4H8O2}$ thủy phân cho muối $\ce{CH3COONa}$. X là gì?

Đáp án

$\ce{HCOOCH3 + NaOH ->[t] HCOONa + CH3OH}$.
$m_{\ce{CH3COONa}} = 0{,}1 \cdot 82 = 8{,}2$ g.
$\ce{CH3COOC6H5 + 2NaOH ->[t] CH3COONa + C6H5ONa + H2O}$.
$n_{\text{ester}} = 0{,}2$ mol, $n_{\ce{NaOH}} = 0{,}2$ mol vừa đủ: $m = 0{,}2 \cdot 82 = 16{,}4$ g.
$\ce{CH3COOC2H5}$ (ethyl acetate).