Peptide: liên kết peptide, đồng phân, thủy phân, phản ứng biure và bài tập có đáp án Hóa 12

Peptide là hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc alpha-amino acid liên kết với nhau bằng các liên kết peptide -CO-NH-. Bài viết nêu cách gọi tên, đồng phân theo thứ tự amino acid, thủy phân, phản ứng màu biure, cách tính phân tử khối và bài tập có đáp án Hóa 12.

Peptide là gì?

Peptide là những hợp chất chứa từ $2$ đến $50$ gốc $\alpha$-amino acid liên kết với nhau bằng các liên kết peptide $-\ce{CO-NH-}$. Peptide ngắn gọi là oligopeptide, peptide dài hơn gọi là polypeptide; protein là polypeptide có phân tử khối lớn.

Liên kết peptide và danh pháp

Liên kết peptide hình thành khi nhóm $-\ce{COOH}$ của amino acid này phản ứng với nhóm $-\ce{NH2}$ của amino acid kia và loại $\ce{H2O}$:

$$\ce{H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O}$$

Đầu N: amino acid còn nhóm $-\ce{NH2}$ tự do; đầu C: amino acid còn nhóm $-\ce{COOH}$ tự do. Viết tên theo thứ tự từ đầu N đến đầu C: Gly-Ala khác Ala-Gly.
Peptide có $n$ gốc amino acid chứa $(n-1)$ liên kết peptide (mạch hở).

Ví dụ 1

Từ glycine và alanine tạo được bao nhiêu dipeptide?

Có $4$ dipeptide: Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala, Ala-Gly (nếu mỗi amino acid dùng nhiều lần); nếu mỗi amino acid dùng một lần thì có $2$ dipeptide (Gly-Ala và Ala-Gly).

Ví dụ 2

Từ $3$ amino acid khác nhau Gly, Ala, Val tạo được bao nhiêu tripeptide chứa đủ $3$ amino acid?

$3! = 6$ tripeptide.

Tính chất hóa học

Thủy phân trong môi trường acid, kiềm hoặc enzyme cắt các liên kết peptide tạo các amino acid: $\ce{Gly-Ala + H2O -> Gly + Ala}$.
Phản ứng màu biure: từ tripeptide trở lên tác dụng với $\ce{Cu(OH)2}$ trong môi trường kiềm tạo hợp chất màu tím đặc trưng; dipeptide không có phản ứng này.

Ví dụ 3

Tính phân tử khối của Gly-Gly và Gly-Ala-Gly.

Gly-Gly: $2 \cdot 75 - 18 = 132$. Gly-Ala-Gly: $75 + 89 + 75 - 2 \cdot 18 = 203$.

Xem bài: Amino acid

Những lỗi thường gặp

Bài tập thực hành

Viết công thức của dipeptide Gly-Ala.
Tripeptide chứa mấy liên kết peptide?
Tính phân tử khối của Ala-Ala.
Thủy phân hoàn toàn Gly-Ala-Gly thu được những amino acid nào?
Dùng thuốc thử nào phân biệt dipeptide và tripeptide?

Đáp án

$\ce{H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH}$.
$2$ liên kết peptide.
$2 \cdot 89 - 18 = 160$.
Glycine (2 phân tử) và alanine.
$\ce{Cu(OH)2}$ trong môi trường kiềm: tripeptide cho màu tím, dipeptide thì không.